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Die Geburt eines Helden:
Bevor man sich ins Abenterer stürzen kann, gilt es zunächst einmal den Hauptprotagonisten, den aufstrebenden neuen Helden Aventuriens, zu erschaffen. Drakensang bietet hier die Möglichkeit aus insgesamt 20 Charakterklassen zu wählen. Enthalten sind Kämpfer-, Schurken- und Magierklassen in diversen Variationen mit jeweils speziellen Eigenschaften und Fähigkeiten. Vor Spielbeginn sollte man sich daher genau überlegen welche Charakterklasse dem eigenen Spielstil und persönlichen Vorlieben am Besten entspricht.

Drakensang ist ein Party-RPG in dem man mit bis zu 4 Charakteren auf Abenteuer auszieht, wovon jedoch nur der Spielercharakter selbst erstellt wird. Während des Verlaufs des Abenteuers trifft man auf eine ganze Reihe abenteuerlustiger Mitstreiter, die sich auf Wunsch des Spielers gerne der Gruppe anschließen werden. Darunter befindet sich eine kratzbürstige Amazone, ein charmanter Dieb, eine magiebegabte Scharlatanin und noch 7 weitere Nichtspieler-Charaktere, die vollwertige und auch voll steuerbare Mitglieder der Heldengruppe werden können. Je nachdem welchen Klasse man für seinen Protagonisten gewählt hat, lässt sich dadurch eine kampfstarke, ausgewogene Heldengruppe zusammenstellen, mit der man die vielfältigen Herausforderungen im Fürstentum Kosch auf unterschiedlichste Weise meistern kann.

Expertenmodus:
Die einzelnen Charakterklassen sind grundsätzlich startbereit, um mit ihnen auf Abenteuer ausziehen zu können. Wenn man allerdings mit den Regeln von DSA vertraut ist, kann man den Helden mit Hilfe des Expertenmodus noch weiter den eigenen Wünschen anpassen. Man kann diverse vorab verteilte Talentwerte herabsetzen, um Steigerungspunkte zu erlangen. Mit diesen Punkten lassen sich dann andere Talente, Eigenschaften oder Lebens- bzw. Astralenergie steigern.

Charakterentwicklung:
Im Verlauf eines ereignisreichen Heldenlebens wird man etliche Aufträge abschließen und zahlreiche Gegner überwinden. Dafür heimst man Abenteuerpunkte ein, die jederzeit zur Verbesserung von Spielwerten eingesetzt werden können. Abenteuerpunkte die noch nicht in diverse Eigenschaften, Fertigkeiten, Talente oder Zauber investiert wurden, werden im Charakterbogen als Steigerungspunkte angezeigt.
Talente, Fertigkeiten, oder auch Zauber, die der Held nicht von "Geburt an" mit sich bringt, können bei Bedarf nachträglich von Lehrern oder Trainern erworben werden. Dafür benötigt man neben einigen Dukaten, auch ein gefordertes Maß an Steigerungspunkten. Sobald die neue Fähigkeit allerdings ins Repertoire aufgenommen wurde, kann man sie wie alle anderen Talente durch Einsatz von Steigerungspunkten Stück für Stück weiter ausbauen.

Grundsätzlich gilt: Da man im Verlauf des Abenteuers noch eine ganze Reihe talentierter Mitstreiter findet, sollte man besser darauf verzichten, aus dem Helden einen "Alleskönner" zu basteln. Zielführender ist, man kann weniges richtig gut, anstatt alles so halbwegs. Da bei den passiven Talenten meist der beste Wert der Gruppe herangezogen wird, wäre es Verschwendung solche Talente bei mehr als einem Mitglied auszubauen.